Menurut legenda tutur yang diwariskan secara turun-temurun, sejarah penamaan Dukuh Sibolong berawal dari kisah epik pelarian Bandung Bondowoso yang tengah dikejar oleh Ratu Boko. Dalam pengejaran sengit tersebut, Ratu Boko melepaskan tembakan anak panah mematikan ke arah Bandung Bondowoso. Namun, dengan ketangkasannya, Bandung Bondowoso berhasil melompat untuk menghindar. Anak panah yang meleset itu meluncur deras hingga menembus sebuah gunung di kawasan tersebut. Akibat hantaman panah sakti itu, gunung tersebut menjadi berlubang atau bolong. Peristiwa gunung yang berlubang inilah yang pada akhirnya menjadi cikal bakal masyarakat setempat menamai wilayah ini sebagai Sibolong.